En la década de 1920, Estados Unidos se convirtió en una nación automovilística. A principios de la década, había 8 millones de automóviles en las carreteras, pero sólo 51,000 de los 4 millones de kilómetros de carreteras del país estaban pavimentadas, lo que hacía que los viajes transcontinentales fueran extremadamente lentos. A finales de la década de 1920, los estadounidenses poseían 23 millones de automóviles, y muchos de ellos conducían el accesible Modelo T de Henry Ford.
Más automóviles significaron más demanda de carreteras pavimentadas. En 1921, el Congreso aprobó la Ley de Ayuda Federal para Carreteras, que exigía una red de carreteras que cubriera todo el país. Unos años más tarde, se aprobaron planes de rutas interestatales para los 48 estados. La Ruta 66 se extendía más de 3,800 km desde Chicago hasta Santa Mónica, California. Cy Avery, el comisionado de carreteras de Oklahoma conocido como el “Padre de la Ruta 66”, la apodó “La calle principal de América”. Esta ruta se consideraba el camino principal entre los Grandes Lagos y la costa del Pacífico.
La Ruta 66 se estableció oficialmente en 1926. El tramo de Illinois de la Ruta 66 comenzó como una carretera de dos carriles conocida como SBI4, que seguía la ruta del antiguo Pontiac Trail desde Chicago a St. Louis. Al principio, SBI4 inició en Cicero, pero su designación como Ruta 66 aumentó el tráfico. Para adaptarse a esto, el punto de partida se trasladó a Michigan Avenue y Jackson Boulevard en Chicago.
Ogden Avenue ha sido tradicionalmente una importante ruta de transporte hacia y desde Chicago. Esta calle es paralela tanto al brazo sur del río Chicago, que alguna vez fue la vía fluvial principal hacia el Mississippi, como a las vías del ferrocarril de Chicago, Burlington y Quincy. La era de la Ruta 66 fue el apogeo de Ogden Avenue y los vecindarios que atraviesa. La Ruta 66 fue y sigue siendo un emblema de la cultura automovilística del país. Desde la década de 1920 hasta la de 1950, docenas de talleres de reparación, proveedores de neumáticos y concesionarios de automóviles instalaron tiendas a lo largo de la calle.
El desarrollo del sistema de carreteras interestatales, resultado de un proyecto de ley firmado por el presidente Dwight D. Eisenhower, provocó el desmantelamiento de la Ruta 66 y la desaparición de muchos de los negocios de Ogden Avenue en Chicago. A los conductores se les ofreció un rumbo más rápido hacia los suburbios del suroeste y el centro de Illinois. En la década de 1960, comenzó la construcción de la Interestatal 55, y en 1977 se quitaron las señales de “Fin de la Ruta 66” en Jackson Boulevard. Algunos restaurantes y talleres de reparación que quedan a lo largo de Ogden Avenue todavía exhiben recuerdos de la Ruta 66, lo que garantiza que sus años como parte de la carretera más idealizada de Estados Unidos nunca se olviden.